Glycosides of resofurin derivatives, method for their preparation and their use in the determination of the activity of glycosidases

Abstract

Abstract Translated from German Beansprucht werden Glycoside von Resorufin-Derivater der allgemeinen Formeln la bzw lb in denen R 1 Wasserstoff, R 2 , R 3 und R 5 , die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Halogen oder eine Niederalkylgruppe, R 4 und R 6 , die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Halogen, eine Cyano-, Niederalkyl-, Niederalkoxy-, Carboxy-, Niederalkoxycarbonyl-, Carboxyniederalkyl-, Niederalkoxycarbonyl-niederalkyl- oder eine gegebenenfalls ein-oder zweifach substituierte Carboxamidogruppe oder die Gruppe in der R 7 Wasserstoff oder eine Niederalkyl-Gruppe und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeuten, wobei R 6 zusätzlich eine Sulfonyl oder Nitrogruppe vorstellen kann, und Y ein Stickstoff oder die Gruppe N O bedeuten. Glycosides of resorufin derivatives of the general formulas la and lb are claimed in which R 1 is hydrogen, R 2 , R 3 and R 5 , which may be the same or different, are hydrogen, halogen or a lower alkyl group, R 4 and R 6 , which may be the same or different, are hydrogen, halogen, a cyano, lower alkyl, lower alkoxy, carboxy, lower alkoxycarbonyl, carboxy lower alkyl, lower alkoxycarbonyl lower alkyl or an optionally mono- or disubstituted carboxamido group or the group in the R 7 is hydrogen or a lower alkyl group and n is an integer from 1 to 4, where R 6 can additionally represent a sulfonyl or nitro group, and Y is nitrogen or the group NO. Diese Verbindungen eignen sich besonders als chromogene und fluorogene Substrate zur Bestimmung der Aktivität von entsprechenden Glycosidasen bzw. Oligosaccharid spaltenden Enzymen. Die beanspruchten Glycoside erhält man, wenn Resorufin-Derivate mit einem Mono- oder Oligosaccharid oder einem 1-Halogeno-Derivat hiervon, deren Hydroxygruppen mit üblichen Schutzgruppen substituiert sind, umgesezt werden. Zunächst werden dabei per-0-substituierte Glycoside erhalten, die durch Abspalten der Schutzgruppen in die beanspruchten Verbindungen übergeführt werden können. These compounds are particularly suitable as chromogenic and fluorogenic substrates for determining the activity of corresponding glycosidases or oligosaccharide-cleaving enzymes. The claimed glycosides are obtained when resorufin derivatives with a mono- or oligosaccharide or a 1-halogeno derivative thereof Hydroxy groups are substituted with conventional protective groups, be converted. First, per-0-substituted glycosides are obtained, which can be converted into the claimed compounds by removing the protective groups. Ein weiterer Gegenstand der Anmeldung sind diagnostische Mittel zum Nachweis von Glycosidasen bzw. von Oligosaccharid spaltenden Enzymen, die als chromogene und fluorogene Substrate die beanspruchten Glycoside enthalten. Beansprucht werden femer die als Ausgangsprodukte bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen eingesetzten Resarufin-Derivate. The application also relates to diagnostic agents for the detection of glycosidases or of oligosaccharide-cleaving enzymes which contain the claimed glycosides as chromogenic and fluorogenic substrates. The resarufin derivatives used as starting products in the preparation of the compounds according to the invention are also claimed.

Inventors

• 👤 Christian Dr. Klein
• 👤 Hans-Georg Dr. Rer. Nat. Batz
• 👤 Jürgen Dr. rer. nat. Hofmann
• 👤 Manfred Prof. Dr. Med. Vet. Sernetz

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