Benzocyclohepten derivatives, their preparation and utilisation for pharmaceutics

Abstract

Abstract Translated from German Verbindungen der allgemeinen Formel worin R¹ Hydroxy, nieder-Alkoxy, Amino, mono- oder di-nieder-­Alkylamino; R² Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen; R³, R⁴, R⁵, R⁶, R¹¹ und R¹² unabhängig vonein­ander Wasserstoff oder nieder-Alkyl; R³ und R⁵ gemeinsam eine Methylen- oder Hydroxymethylen­gruppe; R⁷, R⁸, R⁹ und R¹⁰ Wasserstoff oder nieder-Alkyl; oder R¹¹ und R¹² gemeinsam eine Oxogruppe oder Spiro-cyclo-­niederalkyl; oder R¹¹ Wasserstoff und R¹² Hydroxy oder Acetoxy; und einer der Reste R¹³ und R¹⁴ Wasserstoff und der andere nieder-Alkyl oder Trifluor­methyl bedeutet, sowie physiologisch verträgliche Salze von Carbonsäuren der Formel I können als Heilmittel, insbesondere zur Behandlung von Neoplasien, Akne und Psoriasis Verwendung finden. Die neuen Verbindungen können durch Aufbau der C(R¹³)=C(R¹⁴)-Doppelbindung nach Wittig aus einer entsprechenden bicyclischen und einer entsprechenden monocyclischen Komponente und gegebenenfalls nachfolgender Abwandlung funktioneller Gruppen hergestellt werden. Compounds of the general formula wherein R¹ is hydroxy, lower alkoxy, amino, mono- or di-lower alkylamino; R² is hydrogen, alkyl, alkoxy or halogen; R³, R⁴, R⁵, R⁶, R¹¹ and R¹² independently of one another are hydrogen or lower alkyl; R³ and R⁵ together represent a methylene or hydroxymethylene group; R⁷, R⁸, R⁹ and R¹⁰ are hydrogen or lower alkyl; or R¹¹ and R¹² together are an oxo group or spiro-cyclo-lower alkyl; or R¹¹ is hydrogen and R¹² is hydroxy or acetoxy; and one of the radicals R¹³ and R¹⁴ is hydrogen and the other is lower alkyl or trifluoromethyl, as well as physiologically tolerable salts of carboxylic acids of the formula I can be used as medicaments, in particular for the treatment of neoplasia, acne and psoriasis. The new compounds can be prepared by building up the C (R¹³) = C (R¹⁴) double bond according to Wittig from a corresponding bicyclic and a corresponding monocyclic component and, if appropriate, subsequent modification of functional groups.

Inventors

• 👤 Michael Dr. Klaus
• 👤 Peter Dr. Mohr

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