Acidically non-stable anchoring groups for solid-phase peptide amide synthesis

Abstract

Abstract Translated from German Die Erfindung betrifft neue Verbindungen der Formel <IMAGE> worin R¹ (C1-C8)-Alkyl, R² ein Aminosäurerest, der mit einer schwach sauer oder basisch abspaltbaren Urethanschutzgruppe geschützt ist, oder eine schwach sauer oder basisch abspaltbare Aminoschutzgruppe, R³ Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl und Y¹-Y<9> gleiche oder verschiedene Reste Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder -O-(CH2)n-COOH, (mit n = 1 bis 6), wobei einer dieser Reste -O-(CH2)n-COOH ist, oder Y¹, Y², Y<5>-Y<9> gleiche oder verschiedene Reste Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxy, Y³ (C1-C8)-Alkoxy oder Wasserstoff und Y<4> -(CH2)n-COOH oder -NH-CO-(CH2)n-COOH (mit n = 1 bis 6) bedeuten. Es werden Verfahren zu ihrer Herstellung sowie die Synthese von Peptidamiden mittels Festphasenmethode unter Verwendung dieser neuen Verbindungen (Spacer) beschrieben. The invention relates to new compounds of the formula <IMAGE> wherein R¹ (C1-C8) alkyl, R² is an amino acid residue which is protected with a weakly acidic or basic cleavable urethane protective group, or a weakly acidic or basic cleavable amino protective group, R³ is hydrogen or (C1 -C4) -alkyl and Y¹-Y <9> identical or different radicals hydrogen, (C1-C4) -alkyl, (C1-C4) -alkoxy or -O- (CH2) n-COOH, (with n = 1 to 6), where one of these radicals is -O- (CH2) n-COOH, or Y 1, Y 2, Y 5 -Y-9 same or different radicals hydrogen, (C1-C4) -alkyl or (C1-C4 ) -Alkoxy, Y³ (C1-C8) -alkoxy or hydrogen and Y <4> - (CH2) n-COOH or -NH-CO- (CH2) n-COOH (with n = 1 to 6). Methods for their preparation and the synthesis of peptide amides using a solid phase method using these new compounds (spacers) are described.

Inventors

• 👤 Gerhard Dr. Breipohl
• 👤 Jochen Dr. Knolle
• 👤 Werner Dr. Stüber

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